A pesar de no haber ningún equipo del fútbol colombiano en las semifinales de la Copa Libertadores, el país tiene cinco representantes en los clubes que afrontaran esta fase del torneo de clubes más importante de del continente.
Jhon Arias en Fluminense y Nicolás Hernández en Internacional son la cuota colombiana en una de las series, pero la semifinal que más llama la atención para la opinión pública es la que enfrentará a Boca Juniors y Palmeiras, dos de los clubes más grandes de Conmebol, que de la misma forma, han protagonizado varios encuentros históricos de la competición.
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En la actualidad Boca cuenta con Frank Fabra y Jorman Campuzano en sus filas, mientras en Palmeiras se encuentra el volante Richard Ríos.
En total son 10 las veces que estos equipos se han enfrentado por Copa Libertadores, partidos que siempre han tenido presencia de futbolistas colombianos, algunos de ellos fundamentales para el triunfo de su respectivo club.
Copa Libertadores 1994: Montoya vs. Rincón
En la Copa Libertadores de 1994 se registró el primer enfrentamiento entre estos clubes, ya que estos compartían el grupo 2 de la competición junto a Cruzeiro y Vélez Sarsfield, siendo este último el club que terminó quedándose con el título.
En la ida, Palmeiras con Freddy Rincón en la plantilla, pero sin minutos en ese partido, derrotó 6-1 a Boca Juniors en São Paulo, el guardameta del equipo argentino era Carlos El mono Navarro Montoya; colombo argentino nacido en Medellín, que además, en el país, vistió la camiseta de Independiente Santa Fe.
En Argentina el triunfo fue para Boca 2-1, Navarro Montoya y Freddy Rincón fueron titulares, pero el resultado no evito la eliminación de Boca que fue último de su grupo.
Copa Libertadores 2000: El penal del ‘Tino’ Asprilla
En 1999 Palmeiras se consagró campeón de la Copa Libertadores tras derrotar al Deportivo Cali en la final, lo que lo hacía favorito en la final que tendría que disputar frente a Boca Juniors en la siguiente edición.
Faustino el Tino Asprilla era uno de los delanteros del club brasileño, mientras en Boca Juniors estaban tres colombianos que se convirtieron en ídolos del club, el guardameta Óscar Córdoba, el defensor central Jorge el Patrón Bermúdez y Mauricio Chicho Serna.
En la ida, estos clubes igualaron 2-2 en La Bombonera, por lo que el título se definió en Brasil; allí no se sacaron ventajas y el título tuvo que disputarse desde el punto blanco del penal. En la definición, Bermúdez anotó para Boca, pero Asprilla fue uno de los dos jugadores de Palmeiras que falló, de esta forma, con la recordada actuación de Óscar Córdoba en el arco, el club argentino se consagró campeón.
Copa Libertadores 2001: Los colombianos ídolos de Boca
En la Copa Libertadores 2001, Palmeiras tuvo la oportunidad de tener una revancha frente a Boca Juniors, pero en las semifinales del torneo; Córdoba, Bermúdez y Serna eran de nuevo la cuota colombiana en el club argentino, mientras que León Darío Muñoz hacía parte de la plantilla del equipo brasileño.
La serie inició en São Paulo con un resultado final de 2-2; resultado que se repitió en La Bombonera, allí, el capitán de Boca Juniors, Jorge Bermúdez, marcó el segundo gol de Palmeiras en una infortunada acción, lo que hizo que el pase a la final se definiera en los penales.
León Darío Muñoz marcó el tercero de los penaltis de su equipo, pero la vida le tendría preparada una revancha al Patrón, ya que este fue el encargado de anotar el cuarto y decisivo cobro que le dio la victoria a Boca Juniors con Óscar Córdoba de nuevo como figura. En la final Boca derrotó a Cruz Azul, proclamándose bicampeón de América.
Copa Libertadores 2018: Primera ronda y semifinal
Esta es la última edición en la que Boca y Palmeiras se enfrentaron, en primer lugar compartieron el grupo H junto a Alianza Lima y Junior de Barranquilla; en Brasil igualaron 1-1, mientras en La Bombonera Palmeiras derrotó al club argentino 0-2.
Sin embargo, ambos avanzaron de ronda y de nuevo se cruzaron en las semifinales del torneo; de nuevo Boca tenía tres colombianos en el equipo, Frank Fabra, Wilmar Barrios y Sebastián Villa, mientras Miguel Ángel Borja era el delantero titular de Palmeiras.
En la ida Boca salió vencedor 2-0 con doblete de Benedetto, mientras que en Brasil igualaron 2-2, lo que permitió que el Xeneize se clasificará a una nueva final de Libertadores, la cual terminó perdiendo frente a su clásico rival, River Plate en Madrid.
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