Sylvester Stallone vivió una gran pérdida en el año 2012, cuando su hijo mayor, Sage Stallone, fue encontrado muerto en su departamento. En un principio, algunos medios pensaron que se debió por sobredosis, debido a que se encontraron varios frascos de medicamentos, pero los análisis toxicológicos señalaron que el motivo de su deceso no fue por ningún fármaco.

Sage había seguido los pasos de su padre en el mundo artístico, trabajaba en la industria cinematográfica y falleció a los 36 años de edad. Desde muy pequeño fue diagnosticado con problemas del corazón, sus malos
hábitos también influyeron en su muerte, se sabe que consumía muchos refrescos y además era fumador.

Las palabras de Sylvester Stallone han conmovido a muchas personas: "Cuando un padre pierde a un hijo, no hay dolor más grande. Por lo tanto, le imploro a todos que respeten la memoria de mi talentoso hijo y que sean compasivos con su madre, Sasha".

El famoso actor también sufrió la pérdida de su media hermana. No había cumplido ni un mes de la muerte de su hijo, cuando su media hermana Toni-Ann falleció de cáncer. La madre de este reconocido actor, Jackie Stallone, mencionó las siguientes palabras: "Jackie, mencionó que su hija, años antes de fallecer chantajeó a su hermano diciéndole que lo demandaría por maltrato, a cambio de no hacerlo le pidió una gran suma de dinero. Los abogados del actor le recomendaron que accediera a su petición, en ese entonces su carrera se encontraba en lo más alto de la fama y le dijeron que no sería recomendable ningún escándalo". La madre de Sylvester Stallone, mencionó que Toni-Ann era adicta a las drogas y esto provocaba que tuviera comportamientos agresivos.

Sylvester Stallone ha tenido una vida con bastantes altibajos, pero él ha mencionado en diferentes entrevistas que su carrera lo mantiene ocupado en cosas positivas, además se siente orgulloso del apoyo que ha recibido de amigos y familiares. "Rocky Balboa" ha demostrado ser un hombre fuerte y lleno de logros a pesar de las adversidades.