Al igual que en la primera ronda, cuando venció al UE VIC por 2 a 0 sobre la hora, el Atlético de Madrid volvió a sufrir para concretar su clasificación en la Copa del Rey. Los Colchoneros vencieron por 3 a 1 al Cacereño, que milita en la Segunda RFEF (cuarta división de España), tras revertir el resultado en los últimos diez minutos de juego. Julián Álvarez y Rodrigo De Paul fueron claves para consagrar la remontada que los depositó en los dieciseisavos de la competición, ya que marcaron dos goles para el equipo de Diego Simeone.
El duelo en el Estadio Príncipe Felipe comenzó torcido para el equipo del Cholo, ya que su rival se plantó perfectamente en el terreno y abrió el marcador a la media hora de juego. Tras quedar mal parado en defensa después de un ataque, el cuadro local tuvo espacios y Álvaro Merencio logró marcar tras un pase al medio. A partir de ahí, el conjunto de Cáceres ajustó las líneas y esperó a su rival en su propio campo.
Después de una primera etapa en el que el Atleti no reaccionó, Simeone realizó una triple variante en el entretiempo para cambiar el curso del juego. Y, tras varios minutos en el que no podía romper el bloque defensivo, logró su cometido. El que llevó la bandera de la remontada fue De Paul. El Motorcito de la selección argentina fue clave para el conjunto español, ya que tuvo injerencia en los tres goles.

El mediocampista le tiró un centro a la cabeza de Clément Lenglet para estampar el empate en el marcador, a los 83 minutos de juego. A partir de allí, el encuentro pasó a tener un semblante distinto y comenzó a jugar con los nervios de su rival. Inmediatamente, Jaime Sancho González vio la segunda tarjeta amarilla, por ende la roja, por cortar una contra el Atlético.
Con el reloj marcando los 90 minutos, De Paul sacó un remate desde la frontal del área, el cual se desvió levemente en Adrián Pérez Guerra y venció la defensa del arquero. Cacereño salió a buscar la heroica y volver a igualar el resultado, pero en la última jugada Julián Álvarez le bajó el telón al encuentro. El ex delantero de River Plate, que ingresó desde el banco de suplentes, recibió el balón en el área tras ser asistido por su compañero en la Selección y remató cruzado para estampar el 3 a 1 final.
De esta manera, los dirigidos por el Cholo Simeone sellaron su clasificación a los dieciseisavos de la Copa del Rey. Caso contrario al equipo de Madrid, Villareal y Girona fueron noticia por quedar afuera de la competición a pesar de que se enfrentaron a rivales de menor calibre.

No obstante, los Colchoneros estuvieron al borde de la eliminación en las dos fases que disputaron. Sumado al resultado conseguido contra el Cacereño, en la primera ronda venció a la Unión Española VIC por 2 a 0, pero con ambos tantos marcados a partir del minuto 80 del encuentro. En ese entonces, el autor de los goles fueron obra de Julián Álvarez, que se despachó con un doblete y salvó al Cholo Simeone.
Por su parte, después de un arranque de temporada irregular, Atlético de Madrid enderezó el camino y se ubica tercero en La Liga de España. Con 32 puntos conseguidos, marcha por detrás del Real Madrid (33) y del Barcelona (37), que tiene un partido más. Al mismo tiempo, se ubica en el 16° lugar en la UEFA Champions League con nueve unidades. Momentáneamente, aparece en puestos de clasificación a la ronda de los play-offs, aunque está expectante por llegar a los primeros ocho puestos que lo depositarían en los octavos de final de manera directa.
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