A mediados de la década de 1990, John F. Kennedy Jr. asumió la dirección editorial de la revista George, una publicación que buscaba combinar contenidos políticos con elementos de cultura popular.
Su nombramiento generó atención debido a su limitada experiencia en el ámbito periodístico. Durante su gestión, participó de manera directa en la definición de contenidos y propuestas editoriales.
Entre las ideas planteadas durante ese periodo destacó una portada para una edición de 1996, vinculada a Madonna, con quien Kennedy Jr. había mantenido una relación años antes.
La propuesta consistía en que la cantante apareciera caracterizada como Jacqueline Kennedy Onassis, madre del editor.
Según recordó su asistente personal, RoseMarie Terenzio en una entrevista con el Dayli Mail, “John tenía esta idea de que Madonna posara en la portada como su madre. La vestiríamos con un traje, sus característicos lentes oscuros y un sombrero tipo pillbox, sentada sobre una pila de libros”.
Sin embargo, la propuesta no prosperó, ya que Madonna respondió mediante un fax en el que rechazó la invitación.
En el mensaje escribió: “Querido Johnny, gracias por pedirme que sea tu madre, pero me temo que nunca podría hacerle justicia. Mis cejas no son lo suficientemente gruesas para eso”.
En el mismo texto añadió: “Cuando quieras que interprete a Eva Braun o a Pamela Harriman, quizá diga que sí. Espero que estés bien. Con cariño, Madonna”.
El vínculo entre el también abogado y la cantante se remonta a la década de 1980, cuando ambos coincidieron en el entorno social de Nueva York. De acuerdo con el biógrafo Christopher Andersen, el primer encuentro ocurrió tras un concierto en el Madison Square Garden en 1985.
En ese momento, la “Reina del Pop” estaba casada con el actor Sean Penn, aunque la relación atravesaba dificultades.
“John, que no era ajeno a la admiración por las estrellas, quedó deslumbrado por la idea de salir con Madonna, la mujer más glamurosa, célebre y, según todos los indicios, emocionante de su generación”, escribió Andersen.
Testimonios de personas cercanas describen el interés inicial de Kennedy Jr. hacia la artista. La bailarina Erika Belle señaló: “Se podía ver en sus ojos la primera vez que se conocieron; John estaba totalmente impresionado”.
Según distintas versiones, la relación se desarrolló de manera discreta, evitando apariciones públicas conjuntas y privilegiando encuentros en espacios privados.
Una fuente cercana al entorno de Kennedy Jr. señaló: “Madonna fue totalmente una aventura. Nada más. Apenas una aventura”.
El entorno familiar de John F. Kennedy Jr. también reaccionó a la relación. Se ha documentado que Jacqueline Kennedy Onassis expresó reservas respecto a la figura pública de Madonna, en un contexto en el que la cantante había generado controversia por el uso de símbolos religiosos en su obra.
Durante esos años, Kennedy Jr. mantenía otras relaciones sentimentales con estrellas de Hollywood, entre ellas Christina Haag, Daryl Hannah y Sarah Jessica Parker. Más adelante, en 1996, contrajo matrimonio con Carolyn Bessette.
El momento exacto en que finalizó la relación entre el periodista y la cantante no ha sido establecido con precisión. Algunas versiones indican que fue breve, mientras que otras sugieren que se extendió de manera intermitente.
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