Una figura del tamaño y alcance como la del dictador Fidel Castro no podía escapar a las referencias de Los Simpsons, serie animada que lo tuvo como protagonista para el desenlace de uno de sus episodios y lo caracterizó como un embaucador que estafó al multimillonario señor Burns.
El capítulo "Misión deducible", de la novena temporada, fue estrenado en 1998, cuando Castro todavía estaba en el poder. En la historia, Homero, Burns y el asistente Smithers escapan de las autoridades con un billete de un billón de dólares (trillion, en el inglés original) y vuelan hacia el Caribe para intentar comprar una isla. En su camino, deciden parar en la isla socialista.
El trío emprende un recorrido para encontrarse a las autoridades, y pasan junto a un cartel publicitario de la cerveza Duff con la cara del "Che" Guevara. "El Duffo o muerte", reza el anuncio.
Fidel accede a la reunión tras admitir que el país estaba en bancarrota. "No nos queda más que abandonar el comunismo. Siempre supimos que esta patraña no podía sostenerse", revela a sus allegados. Pero la existencia del valioso billete le da esperanzas.
Una vez reunidos con Castro, Burns le cuenta sus planes de quedarse a vivir en el país, amparados por la gran fortuna que poseen. El comandante quería observar el billete de cerca, y el magnate lo presta, convencido por Homero. Segundos después, el cubano se desentiende. En la escena siguiente, el trío aparece en una balsa, desahuciados y sin su botín. Posteriormente, lamentan la corrupción de la isla.
Dicha aparición no fue la única del dictador en la serie de Fox. En "La familia Mansión", estrenado en el 2000, Castro también hace una breve aparición, junto al papa Juan Pablo II.
Ambos personajes aparecen en la Clínica Mayo, una famosa entidad estadounidense sin ánimo de lucro dedicada a la práctica médica. El Sumo Pontífice le reprocha ciertos "olores" a Castro, quien se había burlado del diagnóstico que le recomendaba al líder religioso no comer picante.
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