En las últimas diez participaciones que Cruz Azul ha tenido en Liguilla, en cuatro de ellas fue con desventaja al duelo de vuelta y sólo en una ocasión consiguió el pase para la próxima fase de eliminación directa.
En el presente semestre, Toluca se impuso ante Cruz Azul 2 a 1 en cuartos de final, por lo que la ‘Máquina’, como mínimo, debe mercar un gol y no recibir para acceder a semifinales.
En el Clausura 2019, Cruz Azul enfrentó al América en los cuartos de final. En el duelo de ida, los azulcrema vencieron 3 a 1. La ventaja que América se llevó en el juego de ida, parecía un marcador complicado de igualar en el duelo de vuelta, en el que los celestes fungieron administrativamente como locales.
Cruz Azul se acercó al marcador global al marcar el primer tanto de la noche al minuto 48. Las ocasiones de gol y llegadas a la portería azulcrema, pusieron al conjunto celeste más cerca del empate en el global, que a América del cuarto gol de la serie, sin embargo, quedaron eliminados.
Otra fase en la que Cruz Azul no pudo remontar el marcador obtenido durante el juego de ida fue en el Apertura 2013, precisamente contra Toluca. En el duelo de ida de los cuartos de final disputado en el Estadio Nemesio Diez, los Diablos vencieron 3 a 0.
En el partido de vuelta trató de conseguir rápidamente las tres anotaciones. Al minuto 33, Christian Giménez marcó el primero de la tarde, por lo que se vislumbraba posible la hazaña cementera, sin embargo, Toluca aumentó la ventaja en la parte complementaria al empatar el marcador en el Estadio Azteca. Con este resultado nuevamente, La Máquina quedó fuera de la liguilla.
Aunque en los cuartos de final del Apertura 2017, Cruz Azul y América empataron en el marcador global a cero goles, La ‘Máquina’ se fue con desventaja en el marcador al Estadio Azteca ya que las águilas consiguieron su pase debido a la mejor posición en la tabla, por lo que quedaron eliminados del certamen.
El Apertura 2018 fue la única ocasión en la que Cruz Azul ha podido remontar una desventaja en el partido de vuelta. Durante las semifinales del torneo, el conjunto celeste enfrentó a Monterrey. En el partido de ida jugado en la cancha del Estadio BBVA, los regios se impusieron por la mínima diferencia al equipo cementero.
Ya en el duelo de vuelta, Cruz Azul logró empatar con un gol de Milton Caraglio al minuto 55, el cual le dio el pase por mejor posición en la tabla al equipo celeste.
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