El estreno de Juan Cruz Real al mando del Deportes Tolima era una dura prueba. Por la Conmebol Sudamericana, el cuadro Pijao recibió en el estadio Manuel Murillo Toro de Ibagué al São Paulo de Brasil. La derrota ante Tigre de Argentina en la segunda fecha por el grupo D obligaba al Vinotinto y Oro a ganar para mantenerse en la pelea por el único cupo a la siguiente fase del torneo.
Por su parte, el Tricolor afrontaba el partido con la oportunidad de conseguir su tercera victoria y dar un paso clave en su afán de clasificar a la siguiente fase, pues un triunfo le permitiría a los dirigidos por Dorival Junior sacar cinco puntos de ventaja al Tolima y seis a Tigre.
El primer tiempo mostró un ritmo de juego lento, con un Tolima que centró sus esfuerzos en destruir el juego de la visita que en imponer condiciones ante su público. No propuso una presión alta a la defensa paulista, misma que solía verse en los partidos anteriores del Tolima en Sudamericana cuando el entrenador todavía era Hernán Torres. Eso le permitió al visitante gozar de un mayor control de balón, aunque sin la profundidad necesaria para generar un peligro real en la zaga del Tolima.
Los locales, en vista de que no gozaban de posesiones largas, intentaron probar con transiciones rápidas, buscando principalmente a Estefano Arango por la banda derecha para explotar su velocidad. Pero entre la imprecisión en el último metro y la solvencia de São Paulo en defensa frenaron una incursión tras otra, antes de que representaran algún peligro.
La primera parte terminó con ocho tiros (siete de ellos del São Paulo), de los cuales ninguno llevaba destino de gol. Eso hizo que Cruz Real moviera el banquillo. Facundo Boné y Juan Manuel Valencia salieron para dar paso a Yeison Guzmán y Juan Pablo Nieto. Aunque se vio algo más de movilidad en el frente de ataque, no se tradujo en opciones de gol claras y no tardó en decaer el ritmo de juego nuevamente producto de las faltas reiteradas de uno y otro lado en la mitad del campo.
No fue hasta los 68 minutos de juego cuando un mal despeje del Tolima le dejó el balón franco al atacante Juan, recién ingresado en el juego, para rematar a puerta. Solo la intervención del arquero Christian Vargas impidió que la visita se pusiera en ventaja. Poco a poco Tolima fue adueñándose más del balón y buscando combinaciones para romper la defensa del São Paulo, pero careciendo de la profundidad necesaria para poner a prueba la portería de Rafael. A los 83 minutos nuevamente Juan aprovechó un mal despeje de la defensa del Tolima para probar a Vargas, pero nuevamente el guardameta impidió el gol. En la siguiente jugada, sin embargo, Vargas tuvo una mala salida intentando despejar el tiro de esquina, pero los jugadores visitantes no lograron impactar el balón con el arco vacío y nuevamente Tolima se salvó de la derrota.
Con este resultado Deportes Tolima se mantiene en el segundo lugar del grupo D con cuatro puntos, mientras que el Tricolor se mantiene en la punta con 7. El miércoles 24 de mayo el cuadro ibaguereño volverá a jugar por el torneo continental como visitante en el estadio José Dellagiovanna ante Tigre. Por la Liga Betplay, Tolima volverá a la acción el sábado 6 de mayo como local ante Alianza Petrolera.
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