
A diferencia de otros animados infantiles cada personaje de Winnie the Pooh está dotado de complejos rasgos psicológicos, más allá de lo que cualquier niño pudiera siquiera entender.
En el libro publicado en 1924 por Alan Alexander Milne que da origen a estos dibujos, se muestra a Winnie, un osito amigo de su hijo Christopher Robin, y de otros animales sin dudas fruto de la imaginación del autor, concebidos tras un elaborado análisis de personalidades muy particulares.

El protagonista, Winnie, es un osito adorable con afición desmesurada por la miel, lo que se relaciona con un trastorno de la conducta alimentaria, concretamente conocido por comer alimentos de forma compulsiva y como consecuencia tener trastornos de obesidad, que se observan en Winnie.

El burrito Igor es un símbolo para el lugar negativo en la mente de Christopher Robin. Suele vincularse con un panorama sombrío que desata la depresión. Se pasa gran parte del día durmiendo, como suelen hacer los pacientes depresivos, consigna The Sun.
A pesar de ser muy querido en la historia no consigue salir de su tristeza, por lo que siempre vaga de un lado a otro melancólico y pesimista, perdiendo su cola que va unida al cuerpo mediante un clavo.

Por su parte Tigre es el que suele tomar más riesgo entre todos los animales del grupo. No tiene percepción del resultado potencial de sus peligrosas experimentaciones, lo podemos ver escalando árboles, tomando sustancias desconocidas o siendo socialmente intrusivo.
Es uno de los personajes más entrañables, suele ser amigable y extrovertido. La fuerza se escapa y ni siquiera intenta la mayoría de sus proezas. Ello coincide con síntomas de déficit de atención, marcado por la impulsividad y la hiperactividad, que a menudo derivan en problemas serios de concentración.

Puerquito es otra de las creaciones de A. A. Milne que según los estudiosos claramente sufre un trastorno de ansiedad generalizada por lo que siempre se nota su comportamiento nervioso y preocupado.
Es el amigo más tímido del grupo, a menudo tartamudea: "Oh d-d querido querido" y "Es tremendamente difícil ser b-b-b-b-valiente cuando eres un animal tan pequeño".

Algunos creen que Búho es representativo de las tendencias narcisistas de Christopher Robin. El sabio animal es el más listo de todos porque tiene cerebros mientras "los otros tienen pelusa". Es un personaje poco espabilado que apenas sabe leer, a pesar de poseer un montón de libros, pero presume de ser sabio.
Esta idea perfecta de sí mismo, acompañada de una necesidad continua de admiración, lo convierte en un ejemplo de narcisismo, que es un trastorno caracterizado por la concepción de grandiosidad propia y la falta de empatía hacia los demás, todo acompañado de una búsqueda continua de atención.

Por último, Conejo tiene rasgos de personalidad obsesionada por las reglas y el orden, a menudo se convierte en irritable si algo ensucia su hermoso jardín. Es muy trabajador muy tenaz lo que se compara con trastornos obsesivos compulsivos, pues llega a repetir sin medida su rutina diaria.
Aunque muchos apuntan que el autor solo pretendía mostrar personajes cercanos a las personalidades reales de los públicos, lo cierto es que buena parte de nosotros puede verse representado en algunos de estos dibujos animados.
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