
Hernán Darío Gómez finalizó su labor con el Junior de Barranquilla después de cinco meses y dos días como director técnico, dejando la mala imagen en la Liga Betplay, sin ganar después de cuatro fechas, y la eliminación en Copa Betplay a manos del Cúcuta Deportivo, que se encuentra en la segunda división.
Aunque la junta directiva le dio el respaldo al entrenador por su experiencia y triunfos, las cosas no le salieron bien en el cuadro Tiburón. El mal inicio en el segundo semestre, con solo una victoria en seis partidos, fue el detonante para que renunciara. Su reemplazo será Arturo Reyes.
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Sin embargo, tal parece que las cosas no iban a salir bien para Bolillo Gómez con el Junior debido a su trayectoria en clubes, en los cuales tuvo más momentos malos que buenos, sumó tres títulos, muchos amigos y enemigos entre los aficionados y en casi todos se fue por la puerta de atrás.
Atlético Nacional: época exitosa en sus inicios
Luego de ser asistente técnico de Francisco Maturana, Atlético Nacional le dio la oportunidad a Bolillo Gómez de asumir el cargo de entrenador en propiedad para 1990, cuando comenzó por primera vez su carrera en esa labor y no decepcionó porque, siendo su primer año, ganó la Copa Interamericana ante Pumas de México.

Para 1991, con una nómina con figuras en el ataque como Faustino Asprilla y Víctor Aristizábal, el técnico antioqueño sumó su segundo título ante el América de Cali, conjunto contra el que los Verdolagas disputaron varios trofeos durante los años 90 en el fútbol colombiano.
El ciclo de Bolillo Gómez con Atlético Nacional acabó a finales de 1993 luego de 262 partidos, 113 victorias, 81 empates y 68 derrotas, con una efectividad del 53,44% y saliendo campeón en dos ocasiones para ganarse el corazón de los aficionados.
Santa Fe: el ‘ferrari’ que estrelló
El 1 de julio de 2008, tres meses después de estar sin trabajo, Hernán Darío Gómez llegó a un Santa Fe, considerado un ‘ferrari’ por la nómina que armó para esta temporada, pero que se quedó sin cupo a la final en el primer semestre por el fracaso en los cuadrangulares, lo que le costó el puesto a Fernando Pecoso Castro.
La etapa de Bolillo con los rojos comenzó mal, con una declaración que dio en su presentación: “He sido muy cercano a los dirigentes de Santa Fe, por eso acepté este reto, porque la capital se merece un título y volver a la Copa Libertadores, aunque no me comprometo con salir campeón, porque para ello hay que crear un equipo”.

El finalización 2008 tuvo buenos resultados para el ‘ferrari’ del entrenador antioqueño hasta las últimas tres jornadas, porque en la fecha 16 salió de los ocho primeros, en la jornada siguiente volvió a ese grupo y en el partido definitivo quedó eliminado de los cuadrangulares.
Para la temporada 2009, las cosas salieron muy mal y el 12 de abril el técnico presentó su renuncia, pero los jugadores lo convencieron de continuar en el cargo para mejorar la situación, algo que nunca pasó porque el 2 de mayo empató con Nacional en Bogotá, donde dimitió oficialmente y yéndose por la puerta de atrás.
Medellín: dos ciclos de altas y bajas
Luego de que despidieran a Guillermo Berrío en febrero de 2012, el Medellín le apostó nuevamente a un hombre de Antioquia y se inclinó por un Hernán Darío Gómez que se fue de la selección Colombia a mediados de 2011 tras el escándalo por haber golpeado a una mujer afuera de una discoteca.
Aunque el primer semestre fue terrible porque solo sumó 17 puntos, la segunda parte de la temporada sorprendió a todos al clasificar a la final, eliminando en los cuadrangulares a nada menos que Atlético Nacional, pero perdiendo después con Millonarios en penales.

Sin embargo, en 2013 nuevamente los resultados no lo acompañaron, se quedó afuera de la siguiente fase y fue despedido, aunque quedando en su momento como asesor deportivo para colaborar con su sucesor, Pedro Sarmiento, para salvar el proyecto.
Luego de siete años, en medio de la pandemia de covid-19 y tras fracasar en Ecuador, Bolillo volvió al Medellín en diciembre de 2020, armó la nómina para la temporada 2021 y solo le bastaron tres juegos para salir campeón de la Copa Colombia en enero, su tercer título en clubes y que prometía una campaña llena de triunfos.

Por desgracia para los hinchas del Poderoso, los contagios y lesiones acabaron con la plantilla, les costó la eliminación en el Apertura 2021 y el entrenador terminó su labor el 6 de septiembre de ese año, con varios aficionados criticándolo por su mal juego, tal como le pasó con el Junior en 2023.
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