Los debutantes Inter Miami y Nashville SC se enfrentarán el viernes 20 de noviembre en la ronda de postemporada play-in, en un cruce que garantiza la presencia de un club de primer año en los playoffs de la MLS desde 1998.
Previamente lo harán el New England Revolution (8º sembrado) del técnico Bruce Arenas y el Montreal Impact (9º) del debutante DT francés Thierry Henry.
Luego de estos dos partidos de postemporada comenzará la primera ronda de los playoffs en eliminatorias del 21 al 24.
La fianl de la Copa MLS se jugará el 12 de diciembre.
La primera ronda comienza el 21 de noviembre con una doble cartelera de la Conferencia Este, con Orlando City SC (4º) contra al New York City FC (5º). A continuación, Columbus Crew SC (3º) recibirá a los New York Red Bulls (6º).
El 22 de noviembre lo harán en la Conferencia Oeste el Sporting Kansas City (1º) frente al San Jose Earthquakes (8º).
Laa Conferencia Oeste continúa con una doble cartelera con Minnesota United FC (4º) contra Colorado Rapids (5º) y los Portland Timbers (3º) frente al FC Dallas (6º).
El 24 de noviembre, Toronto FC (2º) recibe en el Rentschler al ganador de la ronda de Play-In mejor clasificado y Philadelphia Union (1º) acogerá en el Subaru Park al ganador de menor clasificación de los play-In.
La primera ronda concluye el 24 de noviembre, cuando los actuales campeones de la Copa MLS, Seattle Sounders FC (2º) se enfrenten a Los Angeles FC (7º) en el CenturyLink Field.
Las semifinales de las Conferencias Este y Oeste se llevarán a cabo el 29 de noviembre y el 2 de diciembre, mientras que sus respectivas finales serán el 6 de diciembre.
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