Su llegada sacudió al mundo Boca nuevamente y se llevó todos los flashes en un mercado de pases austero, que luego levantó vuelo con Andrés D'Alessandro casi sobre el cierre. Daniel Osvaldo volvió al club de sus amores con sed de revancha y para cumplir su sueño de jugar al lado de su amigo Carlos Tevez. Ya lo habían hecho en Juventus, pero no en el Xeneize. Sin embargo, nada salió como lo planeaba.
Hoy por hoy, el delantero es noticia por su inactividad y sobre todo por el reto que sufrió, junto a otros jugadores, en una práctica bien caliente de Guillermo Barros Schelotto. La realidad marca que lo hecho hasta el momento por el delantero dista mucho de lo que puede dar una figura de su calibre futbolístico y económico, ya que es uno de los mejores pagos del plantel (su salario se acercaría al millón de dólares anual), junto con Carlos Tevez, Agustín Orion, Fernando Gago y Daniel Díaz.
De los 12 encuentros oficiales que lleva disputados el equipo, Osvaldo jugó apenas cuatro. Un tiempo en la Final de la Supercopa Argentina ante San Lorenzo (ingresó en el complemento) y todos los juegos frente a Atlético Tucumán (derrota 0-1 en la Bombonera), San Martín (triunfo 1-0 en San Juan) y Lanús (caída 2-0 en el Sur). No tiene minutos por Copa Libertadores y suma un juego más (81') en el amistoso de verano ante River en Mar del Plata. No marcó goles en ninguno de los juegos.
Debido a que tuvo inconvenientes para lograr su desvinculación del Porto, Daniel Osvaldo se sumó tarde a la pretemporada que el plantel comenzó en Cardales. Tres días después del debut ante River por el Superclásico de verano en Mar del Plata del 23 de enero, el delantero sufrió una sobrecarga muscular que le impidió continuar con los entrenamientos. Para colmo de males, el abogado y ex juez de instrucción porteño Mariano Bergés (presidente de la ONG "Salvemos al fútbol") lo denunció penalmente junto con el Cata Díaz por "incitación a la violencia colectiva" por gestos al término del encuentro ante el Millonario.
El 4 de febrero volvió a jugar, esta vez de manera oficial. Fue en la Final de la Supercopa Argentina en Córdoba ante San Lorenzo. Ingresó en el complemento para intentar cambiar sin éxito la pálida imagen del equipo, que terminó perdiendo 4-0.
De inmediato, dijo presente en la histórica victoria de Atlético Tucumán en la Bombonera del domingo siguiente, pero ahí aparecería otro dolor de cabeza para Osvaldo y el cuerpo técnico: fractura del quinto dedo de su pie izquierdo, anunció el parte médico, que luego se rectificó y aclaró que se trataba del pie derecho. Con Rodolfo Arruabarrena en la cuerda floja, decidió infiltrarse y jugar en San Juan ante San Martín, con triunfo y oxígeno para el DT. Sin embargo, la lesión se agravaría y le haría perder aún más terreno.
Estuvo de nuevo de titular ante Lanús, ya con Guillermo Barros Schelotto en el banco y tras más de una semana de entrenamientos a la par del grupo. Sin embargo, su actuación volvió a dejar mucho que desear y generó el fastidio del DT. En la práctica de este martes, el Mellizo hizo saber su enojo con críticas muy fuerte hacia sus dirigidos, y uno de ellos fue Daniel Osvaldo: "Necesito más velocidad de vos", remarcó.
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