Ramón Díaz tuvo su bautismo como entrenador de River en el ámbito internacional: año 1995. Se disputó la ida de los Cuartos de Final de la Copa Libertadores en Núñez y River igualó 1 a 1 con el Vélez de Bianchi, que defendía el título. En la vuelta, empatarían 0-0 y el "Millonario" se impondría en la tanda de penales. Sin embargo, más tarde caería en las semifinales como local y desde los 12 pasos, después de haber quedado parejo el global con el Atlético Nacional colombiano.
Después de dos años de haberse alejado, en 2001 firmó su regreso para reemplazar al "Tolo" Gallego y empezó con el pie izquierdo. Se inició en el Grupo E de la Copa Mercosur con una caída frente a Gremio de Porto Alegre en el Monumental: fue 4-2. Aquel equipo sería eliminado en la fase de grupos (los otros equipos de la zona eran Palmeiras y la Universidad de Chile), después de no haberse metido entre los mejores segundos (quedó a un punto).
En cambio, si se tienen en cuenta las presentaciones por torneos argentinos (en ambos casos se dieron por las primeras fechas de los Apertura '95 y '01, después de los debuts "coperos"), la historia es diferente. Es que primeramente chocó con San Lorenzo en el Monumental y consiguió una victoria "clásica" por 2-1, gracias a los tantos del uruguayo Gabriel Cedrés y Ariel Ortega. Mientras que en la década siguiente, se impondría fuera de casa: fue en Córdoba y contra Talleres en el estadio Mundialista (hasta ese momento denominado Chateau Carreras). Fue alegría "millonaria" 3-1 por las conquistas de Martín Cardetti –hizo dos- y Celso Ayala.
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