Nació en Bernal 15 meses antes que su hermano Gabriel. De chicos eran compañeros en papi fútbol, pero el destino los separó por dos corrientes opuestas. Mientras uno eligió transformarse en un Mariscal, el otro optó por ser el Príncipe de una institución que en los noventa atravesó su peor crisis financiera.
Tal como lo relataron Albano Bizzarri, Javier Lux y Adrián Bastía, en las inferiores de Racing las cosas estaban tan mal que una mañana se sorprendieron con la ausencia del gallo que despertaba a los futuros jugadores. Fue un almuerzo para los juveniles. En ese contexto, Diego Alberto quebró la primera racha negativa del club de sus amores. El delantero fue parte de la cuarta división que se consagró campeona en 1999, luego de nueve años de sequía en la cantera de la Academia. Su primera hazaña.
Aquella conquista le sirvió para subir al primer equipo y realizar la pretemporada del 2000. A pesar de la jerarquía de sus compañeros (el Chelo Delgado y el Lobo Cordone, entre otros), consiguió estar en la consideración de Gustavo Costas, por entonces entrenador albiceleste.
Como todavía la entidad de Avellaneda seguía sufriendo las secuelas de las presidencias de Juan De Stéfano, Osvaldo Otero y Daniel Lalín, junto con el pedido de quiebra y el cierre del club, la mayoría de los jugadores intentaban escapar de una institución que no pagaba sueldos, no peleaba campeonatos y temía por descender de categoría. Pero Milito era distinto: ante la prensa decía frases como "Yo amo a Racing. Muchísimo. Los hinchas son una cosa increíble y lo más grande que hay. Me encanta jugar acá por más problemas que tengamos". En esa temporada se afianzó y convirtió su primer gol oficial ante Colón en un partido que terminó 3 a 1 a favor del elenco santafesino.
Con la llegada del gerenciamiento a cargo de Blanquiceleste SA la angustia mermó, aunque no sin sufrimiento. El descenso acechaba a Racing en la fecha 17 del Clausura, cuando el equipo caía en el Cementerio de los Elefantes ante el Sabalero. Fue una jornada en la que Milito estaba como suplente a causa de una intensa gripe. Fue la desesperación de Reinaldo Carlos Merlo la que lo mandó a la cancha y lo convierta en el salvador de la jornada para evitar la derrota con su tanto. El héroe comenzaba a nacer.
En el torneo siguiente, con una gran cantidad de refuerzos, la Academia rompió el maleficio de los 35 años sin títulos locales y el Príncipe fue uno de los protagonistas de la hazaña, dado que participó de los 19 compromisos del combinado de Mostaza.
Lo llamativo fue que en el momento que Racing resurgía, el país se desmoronaba. La peor crisis del 2001, derivó en un 2002 sumamente peligroso. La emergente ola de secuestros y delitos que atravesó la Argentina no se apiadó del ídolo albiceleste: su padre Jorge fue privado de libertad durante 19 horas por unos delincuentes que cobraron cerca de 100.000 pesos pagados por Diego y Gabriel. Sin dudas, fue uno de los motivos que lo obligó a emigrar a Europa.
De gran campaña en el Genoa de Italia y Zaragoza de España (donde jugó con su hermano), el Inter fijó sus ojos en él. Fueron cinco temporadas con la camiseta nerazzurri donde desplegó su mejor versión. Bajo las órdenes de José Mourinho tocó el cielo con las manos cuando festejó por duplicado en la final de la Champions League frente al Bayern Múnich.
Sus actuaciones hicieron que Maradona lo convoque para el Mundial de Sudáfrica para saborear los condimentos del certamen internacional más codiciado por los futbolistas. Unos minutos contra Nigeria y más de un tiempo frente a Grecia le sirvieron para instalarse en un plantel que dos años más tarde fracasaría en la Copa América en los cuartos de final contra Uruguay. Una experiencia distinta a la que había tenido en 2007, cuando con el Coco Basile llegaron al duelo decisivo del certamen continental.
Con la gloria adquirida en el Viejo Continente, Milito volvió a su primer amor. En 2014 le dio otra estrella a la institución que lo vio nacer. En ese caso como capitán y referente de un equipo que supo pelear con dignidad sus participaciones en las ediciones siguientes de la Copa Libertadores.
Hoy le puso punto final a su etapa como jugador, pero en el Mundo Racing son conscientes de que podrá seguir ligado a la Academia en cualquier otro cargo. El Príncipe colgó los botines para iniciar su reinado.
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