La salida de Juan Román Riquelme de Boca se da en medio de una serie de problemas del jugador con el cuerpo técnico y el presidente del club, pero el enganche no fue el único que dejó la institución de manera conflictiva.
En su primera experiencia europea pasó a Barcelona por 13 millones de dólares, pero en ese momento su problema era con el presidente Mauricio Macri a quien le festejó un gol con el gesto del Topo Gigio.
En junio de 2011 Martín Palermo se retiró del fútbol con la camiseta del conjunto "xeneize" ante una "Bombonera" que lo despidió con un homenaje lleno de emoción y agradecimiento.
Pero la salida del "Loco" no se dio dentro del mejor clima interno: el delantero estaba enfrentado con Riquelme y la convivencia entre ambos era demasiado tensa.
Guillermo Barros Schelotto fue otro de los grandes ídolos de Boca, pero su salida del club, si bien consensuada, no fue la ideal. El delantero se fue a probar suerte a Estados Unidos, en medio del torneo local y la Copa Libertadores.
La falta de continuidad y una relación un poco tirante con Riquelme, además de una buena oferta económica, decidieron su salida luego de 10 años y 16 títulos en la entidad.
Diego Maradona se fue en 1981 tras conseguir su único campeonato en el fútbol argentino; su futuro era el Barcelona, pero volvió dos veces: en 1995 y en 1997.
En agosto de 1996 Maradona se alejaría de los estadios y regresaría recién 11 meses después. En 1997, luego de un empate con River en el Monumental, el "10" jugó los últimos partidos gracias a medidas judiciales luego de dar positivo en un control antidoping.
Otro de los ídolos que se fue mal de Boca es Hugo Orlando Gatti. El "Loco", luego de 12 años en el club, cometió un error en una salida mientras intentaba cortar un pase largo y el entrenador José Omar Pastoriza le quitó la titularidad en beneficio del recién llegado Carlos Fernando Navarro Montoya y no volvió a pisar oficialmente una cancha de fútbol.
Ángel Clemente Rojas fue uno de los principales goleadores de Boca, uno de los delanteros más recordados que también salió por la puerta de atrás. Tras regresar al club en 1973 luego de estar a préstamo en Perú, la dirigencia lo dejó libre un año después por su bajo rendimiento.
Una de las despedidas más extrañas de la historia boquense fue la de Antonio Hubaldo Rattín. Tras 14 años en el club, el volante abandonó la actividad en el entretiempo de un partido con Banfield en 1970.
También Carlos Fernando Navarro Montoya, Hugo Ibarra, Roberto Abbondanzieri y Diego Latorre se fueron de una manera conflictiva del club, tras haber sido ídolos de la gente.