Il a joué dans 13 clubs de différents pays, avec plusieurs qu'il a été à plus d'une occasion. Il est passé par l'Argentine, l'Uruguay, le Mexique, l'Espagne et Chypre. Il portait les chemises d'équipes telles que America de Cali, Millonarios, Vélez Sársfield, Independiente de Avellaneda, Real Valladolid et Defensor Sporting, entre autres. Il compte plus de 400 matchs en carrière et a marqué autour de 145 buts. Il a été champion de la Copa America avec l'équipe nationale de Colombie et a remporté cinq titres au niveau des clubs. En 2008, il marque trois buts pour Boca Juniors dans l'une des plus importantes victoires de Godoy Cruz de son histoire, face aux Xeneizes. Elle marque un but en tant que Chilienne lors des qualifications sud-américaines pour la Coupe du monde Corée-Japon 2002. En 2014, il a poursuivi Falcao García pour avoir accepté son surnom « El Tigre » et en 2015, il a été emprisonné pour conduite en état d'ébriété, quelques années plus tôt, il avait percuté deux personnes à moto avec sa camionnette. Il a eu une carrière longue et controversée. Il finit par prendre sa retraite en 2014, jouant pour Boyaca Chico, à l'âge de 37 ans.
Aujourd'hui, il a 44 ans et a décidé de revenir au football professionnel colombien. Après sa retraite, et après avoir occupé le même poste à Boyacá Chicó, Jairo 'El Tigre' Castillo sera le nouvel entraîneur avant du Club Llaneros de Villavicencio, dans le tournoi BetPlay, la deuxième division du FPC. Fort de son expérience et de ses connaissances, l'ancien footballeur cherchera à aider l'équipe dirigée par Jersson González, un autre ancien footballeur, et ainsi à augmenter son efficacité face aux buts adverses. Aujourd'hui, ils sont en dehors de la zone de promotion et sont la troisième équipe du tournoi avec le moins de buts marqués.
Par le biais d'une déclaration, le club a officialisé l'arrivée de Castillo et, de sa main, ils chercheront à mettre fin au mauvais combat dans lequel ils s'affrontent. Ils occupent actuellement la onzième place du classement du tournoi BetPlay et totalisent 13 points. Ils ont gagné trois matchs, ont égalé quatre et en ont perdu quatre. Ils espèrent qu'avec l'arrivée de « El Tigre », les choses commenceront à fonctionner et c'est ainsi qu'ils essaieront de le prouver à la prochaine date, lorsqu'ils affronteront l'Atlético F.C. au stade Pascual Guerrero, dans la ville de Cali. Pour ce match, qui débutera à 15h00 le vendredi 15 avril, l'équipe de Villavicencio pourrait former avec les mêmes 11 qui ont joué contre le Real Santander, un match qui s'est terminé à égalité avec 2 buts, avec des scores de Bryan Urueña et Mario Alexander Álvarez.
Après que l'embauche de Jersson González soit devenue officielle début avril, plusieurs mouvements ont été effectués par l'équipe au niveau de la structure. Après le départ de Walter Aristizábal, l'ensemble du personnel d'entraîneurs a été reconstitué et l'engagement du club, à cette occasion, est de rechercher la contribution de références auprès de clubs ayant une longue histoire en première division. L'un d'eux est l'Amérique de Cali. Ainsi, Castillo est ajouté comme le premier des noms recherchés pour ce processus de restructuration.
Il convient de rappeler que « El Tigre » a commencé sa carrière en Amérique à Cali, en 1994. Il a été prêté à l'Atlético Bucaramanga en 1995 et avec les léopards, il a remporté le championnat de deuxième division, étant l'un des joueurs les plus remarquables de cette saison. Il est retourné en Amérique un an plus tard, où il a obtenu plusieurs de ses meilleures performances. Il a réussi à être le meilleur buteur de la ligue lors de la saison 1996-1997 et son club a remporté le tournoi cette année-là. Avec les Red Devils, il a remporté le titre de la Merconorte Cup en 1999, première réalisation internationale de l'équipe. À ce moment-là, il a fait le saut en Argentine et a commencé son voyage à travers le football dans ce pays.
Maintenant, avec Llaneros, il espère démontrer tout ce qu'il a appris au fil des ans. Il va falloir le voir.
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