La vida de Diomedes Diaz tanto en lo musical como en lo extramusical se ha prestado para que surjan nuevas historias alrededor de su figura. Han transcurrido más de nueve años desde su fallecimiento y desde los testimonios de personas que ganaron la lotería con números que se relacionan de una y otra forma con El Cacique de la Junta, hasta las anécdotas que surgen alrededor de su familia, su círculo de amigos o hasta sus fans, han mantenido su recuerdo siempre vigente.
Esto es especialmente cierto cuando se analizan sus relaciones sentimentales y su gran cantidad de descendientes (28 de ellos fueron reconocidos por el cantante). Al respecto, el periodista y jefe de prensa de la Fundación Festival de la Leyenda Vallenata, Juan Rincón Vanegas, contó en El Pilón la historia de cuando el cantante vallenato quiso tener una hija con su primera esposa, Patricia Isabel Acosta. De hecho, reveló que el nombre de la pequeña ya estaba listo de antemano: se llamaría Olga Patricia Díaz Acosta.
Sin embargo, en las cuatro ocasiones en las que estuvo embarazada Patricia Isabel (con quien Diomedes estuvo casada entre 1978 y 1995), nacieron Rafael Santos, Diomedes de Jesús, Luis Ángel y Martín Elías. El comunicador explicó al respecto:
La misma Patricia reveló el dato de que, en efecto, el nombre que ambos habían pensado darle a la pequeña que tanto deseaban los dos era Olga Patricia Díaz Acosta. “En distintas presentaciones en casetas hizo alusión a ese hecho”, contó Vanegas durante una entrevista al comunicador. En la misma, le explicó en profundidad cómo se sentía luego de no poder tener una niña. Además reveló por qué el cantante quería darle ese nombre en específico:
Esta obsesión por tener una hija y llamarla Olga Patricia era bien conocida en el ámbito del vallenato. Prueba de ello es que el cantante vallenato Farid Ortiz, al momento de grabar la canción Mi compañera compuesta por Emiliano Zuleta e interpretada por el Cacique de la Junta en el 2011, saludó en medio del tema a Rafael Santos, Diomedes de Jesús (los dos primeros hijos que tuvo Diomedes con Patricia) y Olga Patricia Díaz Acosta, la hija que nunca tuvo con su primera esposa.
Sin embargo, cabe recordar que cuando el cantante vallenato fue padre por primera vez, lo fue de una niña. Cuando todavía era adolescente tuvo una niña llamada Marena Rocío Díaz Sarmiento. Luego tuvo una segunda hija con la primera hermana de Patricia, Bertha, llamada Rosa Elvira Díaz Mejía. Ambas las tuvo antes de unirse en matrimonio con Patricia. Durante y después de casarse, Diomedes tuvo otras cuatro hijas producto de relaciones extramatrimoniales o posteriores a su separación. La última de ellas fue Katiuska Diaz Martínez, fruto de su relación con Luz Consuelo Martínez, recordada por ser una de las personas vinculadas a la muerte de Doris Adriana Niño en 1997.