A Hernán Crespo lo habían vinculado a River en el tramo final de su carrera como futbolista, que fue paralela al descenso del club que lo vio nacer. Sin embargo, tiempo después ua href="http://www.infobae.com/2013/12/18/1531746-crespo-no-fui-el-unico-que-quiso-volver-y-no-lo-dejaron" rel="noopener noreferrer" sacó a la luz que Daniel Passarella jamás se había comunicado con él para avanzar en un ofrecimiento/a/u y se mostró dolido con ello. Además, ua href="http://www.infobae.com/2013/10/30/1520238-crespo-volver-como-dt-seria-genial-y-asi-me-sacaria-la-espina" rel="noopener noreferrer" no descartó ser entrenador en un futuro/a/u, como para quitar la espina que quedó clavada con el retorno trunco.
Y tendrá su comienzo en la dirección técnica, aunque como colaborador. Según los medios italianos, "Valdanito" será desde la próxima temporada, ayudante de campo de Clarence Seedorf, el holandés que se retiró para arrancar su carrera profesional como DT al mando del Milan, que acaba de despedir a Massimiliano Allegri por los flojos resultados. Al igual que su compatriota, Jaap Stam, quien también será asistente, todos vistieron la camiseta del "Rossonero".
Al argentino, pese a haber vestido la camiseta del Inter antes y después de su estadía en la institución (2004-2005), le guardan cariño. Tal vez por los 18 goles marcados en 40 partidos jugados con esa camiseta y el título de Supercopa Italiana. Cabe destacar que el ex "Millonario" colgó los botines a principios de 2012 (su último equipo fue Parma) y pese a que barajó una propuesta de India, no volvió a ponerse los cortos oficialmente.
Por su parte, Seedorf, quien jugó desde el 2012 hasta hoy en el Botafogo de Brasil (está en el Repechaje de la Libertadores y si lo pasa compartirá zona con San Lorenzo), puso punto final a sus días como futbolista. Diez años en el lomo como jugador del Milan, con más de 400 juegos le bastaron para que le dieran la confianza de sentarse en el banco. Allí, ganó dos Champions League, dos Scudettos, un Mundial de Clubes, una Copa Italia, dos Supercopas Europeas y dos Supercopas Italianas.
Desde junio, Hernán Crespo sería el ayudante de campo de Clarence Seedorf en el Milan
Clarence Seedorf, el histórico holandés que jugó para el Botafogo de Brasil la última temporada y podía llegar a ser rival de San Lorenzo en la Libertadores, se retiró para ser entrenador del elenco "rossonero". Entonces, la prensa señala al ex River como colaborador, pero recién a partir de la próxima temporada, junto a Jaap Stam. Los tres, vistieron la camiseta del cuadro milanés
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