Insaurralde arrancó su militancia en la Agrupación Centro Doctrinario de Lomas de Zamora, cuando Eduardo Duhalde ya era el patriarca de la zona. El tiempo lo llevó a meterse más y más en el barro del peronismo bonaerense. Incluso, de la mano de Duhalde conoció el amor: se casó con Liana, la hija del eterno colaborador duhaldista Hugo Toledo. En el camino, militó junto al ex intendente de Lomas Jorge Rossi, y fue el propio Rossi quien lo adoptó como un ahijado político.
En ese momento, los tempranos noventa, Rossi no era intendente, pero sí era el titular del Instituto Provincial de Lotería y Casinos cuando Duhalde era gobernador bonaerense. Insaurralde se ganó la confianza del mundillo del "cabezón" y lo hizo valer, pero aún era muy joven.
Con Duhalde en la presidencia, Rossi cambió de gestión y pasó a Lotería Nacional junto a su nuevo fiel secretario. Insaurralde era un multitareas: chofer, secretario, cadete y confidente. Fue Santiago Carasatorre, actual presidente del Concejo Deliberante de Lomas, quien lo acercó a Rossi.
En 2003, Insaurralde dio su primer paso en la política electiva. Su candidatura coincide con las nuevas costumbres, fue un adelantado. Por pedido de Rossi, que se jugaba la intendencia, Insaurralde fue una suerte de candidato testimonial. Encabezó la lista de concejales pero nunca asumió. Pidió licencia para asumir como jefe de despacho de la secretaría privada de Rossi, en el Ejecutivo municipal.
Transitó esos años como mano derecha de Rossi y no faltó nunca a los asados que Duhalde convocaba en la quinta "Los Caudillos", de su suegro. Mientras tanto, el kirchnerismo avanzaba implacable sobre el armado territorial del ex presidente. Insaurralde siempre se mantuvo en silencio, pero se ponía al frente de la intendencia en los temas de gestión que a Rossi "le molestaban". En 2006, una serie de renuncias lo dejaron al frente de la Secretaría de Gobierno. En 2007 volvió a encabezar la lista de concejales, pero ya tenía enemigos kirchneristas en el territorio: Fernando "Chino" Navarro y Gabriel Mariotto. Con ambos compartió tertulias duhaldistas, pero ninguno de los dos le perdonó a Insaurralde que no cortara sus vínculos con el ex presidente, ni que no se jugara abiertamente por el kirchnerismo.
Luego de la elección del 2007, Rossi e Insaurralde se vieron obligados a "negociar" con el kirchnerismo, pero en 2009 lo obligaron a dar un paso al costado. En 2009, Néstor Kirchner lo llevó a Rossi como testimonial, pero fue el único caso en el que el oficialismo K habilitó una colectora para socavarle el poder al intendente. Perdió la mayoría de los concejales y arrancó la diáspora.
Poco tiempo después, Rossi, acorralado por denuncias por el "saneamiento del Riachuelo", renunció por "motivos personales" y le dejó su lugar a Insaurralde. "La gestión de Rossi fue la mejor de Lomas", sentenció Insaurralde cuando asumió, cumpliendo con favores políticos, pero la verdad fue que el propio Insaurralde funcionó como eje de presión para lograr la renuncia de su jefe político.
Luego llegó la etapa kirchnerista, pero nunca olvidó cuando llegó a gritar los goles de Banfield con otro gran fanático: Eduardo Duhalde.