Llegó al Barcelona en 1996 como aprendiz y ayudante de campo de Bobby Robson, conquistó en esa campaña 96/97 la Copa y Supercopa de España y la Recopa de Europa. Luego se quedó a trabajar en Camp Nou durante tres temporadas junto al holandés Louis van Gaal, donde sumó dos Ligas, una Supercopa de Europa y una Copa del Rey antes de abandonar su cargo en 2000. Desde entonces, su carrera estaría marcada por el éxito.
Luego de estrenarse en el Benfica, recibió la llamada del Porto, donde comenzó a volcar todos los aprendizajes adquiridos de España. Ganó dos Ligas, una Copa de la UEFA y logró su primera gran hazaña: la Champions League en 2004. Tras ese triunfo, se le abrirían las puertas del mundo.
Seducido por el multimillonario ruso Román Abramovich, dio el gran salto a la Premier League para conducir al Chelsea. Donde conquistó dos veces el título de la Premier League, dos Carling Cup y una FA Cup.
Luego probó suerte en el Calcio al dirigir al Inter de Milán y su buena fortuna lo siguió acompañando. Dos veces ganador del "Scudetto", una Copa Italia, una Supercopa de Italia y su segundo título en la Liga de Campeones de Europa para seducir al Real Madrid.
Pese a su brillante cosecha, Mourinho aterrizó en la casa blanca cuestionado por gran parte de la afición madrilista, pero con una única meta: combatir el fútbol fantástico del Barcelona y devolver la gloria a una institución golpeada por sus malos resultados y el presente de su archirrival.
Luego de diez meses de convencimiento, constante trabajo, diferencias e indiferencias con hinchas y periodistas por su estilo arrogante, rompió todos los récords negativos que atravesaba el equipo merengue y consiguió su primera estrella.
Disputó la liga mano a mano con el Barcelona, como hacía tiempo no se hacía. Clasificó al Real Madrid a la instancia semifinal de la Champions League después de seis años de malaria. Y llevó al equipo a ganar una Copa del Rey después de 17 años y una vergonzosa eliminación en 2010.
En lo personal, perdió un récord como local de más de nueve años invicto tras perder por liga frente al Sporting Gijón en el Santiago Bernabéu. Y como recompensa, se convirtió en el primer entrenador en ganar la Copa local en cuatro países diferentes: Portugal, Inglaterra, Italia y España, esta última en la tierra y ante la insititución que le otorgó sus mayores enseñanzas.