En el tercer episodio de Los Simpson en 1989, Smithers hizo su primera aparición. El aspecto del asistente del señor Burns durante su primera entrada en la serie era muy distinto a cómo se lo conoce en la actualidad.
En el capítulo correspondiente a la primera temporada, el personaje de Waylon Smithers era negro y tenía el pelo azul, sin embargo, la segunda vez que lo vimos en pantalla, su tono de piel había cambiado del marrón al amarillo.
En declaraciones al medio TMZ, Matt Groening dio a conocer las causas del gran cambio que sufrió Smithers entre su primera y segunda aparición: "Él siempre fue amarillo, pero fue pintado erróneamente esa vez".
"El problema es que no teníamos tiempo para hacer nuevas tomas, así que cuando existían problemas técnicos de ese tipo, nos veíamos obligados a dejarlos en la animación. Él nunca fue de ese color".
No fue hasta su segunda aparición que Smithers sale amarillo como la mayoría de los personajes.
Durante la entrevista , el creador de la popular serie reveló, además, por qué los habitantes de Springfield son de color amarillo. "Queríamos que se viera muy distinto de cualquier otra cosa que existiera en la televisión".
Al ser preguntado también por qué los personajes sólo tenían cuatro dedos, Groening explicó que fue simplemente porque era más fácil a la hora de dibujar: "Hay un trabajo mucho mayor si añades un dedo más".
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