La idea de Charles Darrow no nació de la nada. Antes de su prototipo, construido durante la Gran Depresión, había ya predecesores y parientes del juego más o menos lejanos. Aunque pueda sonar extraño, uno de ellos promovía el hecho –antinatural, escandaloso– de que por el simple hecho de poseer terrenos el propietario podía vivir de rentas.
Décadas después apareció otra versión que intentaba invertir los presupuestos ideológicos del Monopoly, llamada Anti-Monopoly, que fue el centro de una causa legal que duró muchos años. La historia del Monopoly es muy complicada e interesante.
El 7 de marzo de 1933 un mecánico de autos desocupado de Philadelphia llamado Charles Brace Darrow creó el primer juego de Monopoly usando los materiales que tenía en su casa: el tablero con un pedazo de mantel, las casas y los hoteles con pedazos de madera tomados de un marco y las piezas las hizo con las cuentas de una pulsera de su esposa. En la versión primigenia –como en la actual, con algunos cambios– el nombre de las calles son las de Atlantic City, la ciudad donde Darrow pasaba sus vacaciones siendo niño.
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Darrow llevó su prototipo a la Parker Brothers, una empresa productora de rompecabezas y juegos de mesa que, como muchas otras en aquellos años, estaba tratando de combatir los efectos de la Gran Depresión. Su propuesta fue rechazada con una lista de 54 "errores fundamentales", entre ellos la dificultad y la extensión de las partidas.
Darrow registró el prototipo y empezó a promoverlo por su cuenta en los negocios de Philadelphia. El juego tuvo mucho éxito, y pocos meses después del rechazo inicial, la Parker Brothers contrató a Darrow y le compró los derechos del juego para venderlo en los Estados Unidos. Las primeras cajas del juego, que se vendían a 2 dólares, aparecieron en 1935. A pesar de la crisis económica, en sólo un año la Parker Brothers no pudo estar al día con los pedidos de los mayoristas: producía alrededor de 20 mil juegos por semana. En los primeros dos años facturaron 2 millones de dólares.
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La primera edición extranjera fue la británica. Para la ocasión, las calles fueron rebautizadas con nombres de las calles de Londres, una práctica que desde entonces se mantiene cada vez que el juego es introducido en un nuevo país.
Hoy, luego de haber sido propiedad de varias empresas, Parker Brothers –y la marca Monopoly– pertenece a la multinacional Hasbro, que compró la marca en 1991.