La carrera de Humbertito Grondona como entrenador no se destaca por los buenos resultados. En todos los equipos en donde ha dirigido pasó sin pena ni gloria. Racing, Independiente, Talleres, Godoy Cruz y Arsenal son algunas instituciones en las que tuvo un paso fugaz.
El recuerdo del pésimo Mundial con la Selección Sub 20 y la constante desorganización con la Sub 17 fueron otros argumentos que lo obligaron a dejar el fútbol argentino para refugiarse del otro lado de la Cordillera.
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En Chile representa a Unión La Calera, un conjunto de la Primera B que tenía las esperanzas de lograr el ascenso contratando al argentino. Sin embargo, el último puesto genera un malestar en los hinchas, que además de observar las continuas derrotas de sus colores, tuvieron que indignarse cuando vieron a su director técnico salir a la cancha con una campera de otra entidad.
Humbertito posó con la indumentaria de la U de Chile y su descuido causó un revuelo en los simpatizantes de Unión La Calera. La falta de profesionalismo también se vio en su vestimenta.
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