Consiguen romper una regla centenaria de la química orgánica

Redacción Ciencia, 31 oct (EFE).- Un equipo investigador de la Universidad de California (EE.UU.) ha logrado romper una regla centenaria de química orgánica, la regla de Bredt, que hasta ahora había limitado los tipos de moléculas que los científicos pueden imaginar y generar. Según los investigadores, "es hora de reescribir los libros de texto".

El hallazgo se publica en la revista Science, en un artículo en el que los científicos de la Universidad de California Los Ángeles (UCLA) describen cómo crear moléculas orgánicas cuya geometría rompe la llamada regla de Bredt.

Según esta regla descrita en el año 1924, los enlaces dobles entre dos átomos de carbono no pueden existir en ciertas posiciones de una molécula. Esta regla ha limitado los tipos de moléculas que los científicos pueden imaginar y generar.

El nuevo trabajo "invalida esta idea", afirma un comunicado de la UCLA. Los investigadores muestran cómo fabricar varios tipos de moléculas que infringen la regla de Bredt, denominadas olefinas anti-Bredt, o ABO (en sus siglas en inglés), lo que permite a los químicos encontrar formas prácticas de fabricarlas y utilizarlas en reacciones.

"La gente no explora las olefinas anti-Bredt porque cree que no puede hacerlo", detalla Neil Garg, para quien "no deberíamos tener normas de este tipo o, si las tenemos, solo deberían existir con el recordatorio constante de que son directrices, no reglas", ha dicho.

A su juicio, "se destruye la creatividad" cuando existen reglas que supuestamente no se pueden superar.

"La industria farmacéutica está muy interesada en desarrollar reacciones químicas que den lugar a estructuras tridimensionales como las nuestras, porque pueden servir para descubrir nuevos medicamentos", explica Garg.

Lo que demuestra este estudio es que, en contra de cien años de sabiduría convencional, los químicos pueden fabricar y utilizar olefinas -también llamados alquenos- anti-Bredt para fabricar productos de valor añadido, concluye el científico.

Para Miquel Solà Puig, director e investigador del Instituto de Química Computacional y Catálisis de la Universidad de Girona, este artículo muestra cómo crear moléculas que violan la regla de Bredt, lo que permite a los químicos encontrar formas prácticas de crearlas y usarlas en reacciones.

Aun así, las moléculas anti-Bredt que consiguen sintetizar son altamente reactivas y no se pueden aislar y caracterizar, lo que demuestra que son moléculas altamente inestables, detalla en declaraciones recogidas por Science Media Centre España, una plataforma de recursos científicos para periodistas.

Sin embargo, los investigadores han conseguido demostrar su existencia haciéndolas reaccionar con otras moléculas, añade Solà, que no participa en el estudio.

"En este sentido, cien años después de su formulación, este trabajo demuestra que la regla de Bredt no es de aplicación general y abre una vía para la síntesis de alquenos altamente distorsionados que pueden tener una gran utilidad en la síntesis de estructuras moleculares de gran complejidad presentes en determinados fármacos". EFE