A raíz de la decisión de David Letterman de jubilarse tras 33 años de carrera y luego de más de seis mil episodios, Colbert debutó al frente del programa que fue grabado en el teatro Ed Sullivan de Manhattan.
"The Late Show" es un formato televisivo que lleva décadas al aire. En 1982 Letterman estuvo en la cadena NBC y, luego, en 1993 comenzó el ciclo en la CBS. El pasado 21 de mayo fue su última transmisión.
"Stephen, Stephen, Stephen", gritó la audiencia que presenció la grabación, sumado a los aplausos al inicio del programa.
Con un estilo diferente al del ex conductor, Colbert, quien ha estado en "The Daily Show", y que ha ganado nueve premios Emmy y dos Grammy, debutó en la pantalla de la CBS con dos invitados más que destacados: el actor George Clooney, y el precandidato a presidente norteamericano, Jeb Bush.
Consultado sobre sus diferencias con su hermano, el ex presidente George W. Bush, Jeb dijo que él era "más joven y más bonito", en una de las pocas declaraciones cómicas que tuvo el republicano en el show nocturno. Además, lo criticó porque durante su mandato no pudo controlar el gasto público a pesar que el Congreso era republicano.
Mientras que el talentoso actor de Hollywood, George Clooney, tuvo un diálogo mucho más ameno y chistoso con el flamante conductor de "The Late Show", y durante su aparición salieron varios anuncios de una parodia de una película de acción en la que el dos veces ganador del Oscar interpreta el papel de secretario general de Naciones Unidas.
Colbert lo felicitó por haberse casado hace un año con Amal Alamuddin, una abogada de derechos humanos, y lo criticó por no invitarlo, aunque por ese entonces no se conocían. Luego le entregó un regalo de bodas: un pisapapeles con la frase grabada "No te conozco".
Durante varios pasajes del show hubo referencias humorísticas al precandidato republicano Donald Trump, como así también un monólogo por parte conductor.
En uno de los momentos más serios de la noche, Colbert hizo mención al ex conductor del programa, David Letterman, y aseguró que no pretendía reemplazarlo, sino rendirle honores por los éxitos que tuvo y destacó que la suya fue una de las carreras más exitosas de la televisión estadounidense.