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La primera vez con Ricardo Caruso Lombardi y el descenso fue en la temporada 1996/97 en Estudiantes de Buenos Aires. El equipo ganó un solo partido en la fase de grupos pero en la zona permanencia terminó cuarto y se mantuvo en el Nacional B.
Pero a partir de allí vendría un derrotero duro para el DT: en Temperley tuvo una de las peores campañas en la historia de dicho club y perdió la categoría, lo mismo pasó una temporada después en Estudiantes.
Pero su carrera comenzó a crecer con su llegada a Tigre en 2003, donde llevó al equipo a ser campeón en la Primera B y por recomendación de Diego Maradona saltó a Primera División. En la máxima categoría evitó siete veces el descenso con seis equipos y solo perdió la categoría una vez.
Las siete veces de Caruso
Se hizo cargo de Argentinos Juniors en el Clausura 2007, el equipo estaba en promoción pero con seis triunfos, ocho empates y cinco caídas, evitó todo. Su próximo paso fue Newell's, que necesitaba un milagro.
Cuando llegó, el elenco rosarino estaba en descenso directo pero con dos buenas campañas en el Apertura 2007 y Clausura 2008, levantó al equipo y lo dejó 19 puntos arriba de la promoción. Ganó 13, empató ocho y perdió nueve.
En 2009, Racing lo fue a buscar para salvarse. La Academia debutó con tres derrotas en fila en el Clausura y se complicaba pero llegó el salvador Caruso y con ocho victorias, seis igualdades y dos caídas quedó quinto y lejos de todo.
En 2011 no pudo hacer el milagro con Quilmes. Asumió con el Cervecero hundido en los promedios y llegó a la última fecha con posibilidad de jugar la promoción pero a pesar de que en el encuentro definitorio ante Olimpo mereció mejor suerte, perdió y se fue al descenso. En ese mismo certamen, River disputó la promoción.
Se quedó en el elenco de Sur y dirigió 27 fechas en la Primera B Nacional, manteniendo al equipo en los puestos de ascenso pero en 2012, otro grande lo fue a buscar en una situación angustiante: San Lorenzo.
Caruso sacó 17 puntos de 33 en juego, evitó el descenso pero no la promoción, donde venció a Instituto por 3 a 1 en el global (2-0 en la ida, 1 a 1 en la vuelta) y mantuvo la categoría.
Volvió a Argentinos 2013, también con el objetivo de evitar el descenso. Cinco derrotas seguidas pusieron en peligro su continuidad pero acordó con el presidente Luis Segura separar del plantel a Aníbal Matellán, Ariel Garcé y Diego Placente, y todo cambió. Con un triunfo agónico por 1-0 en Rosario ante Newell's, reciente campeón del Torneo Final 2013, mantuvo la categoría.
En 2014 se tomó revancha en Quilmes. En 17 partidos sacó 24 unidades y se quedó en Primera, con tres victorias seguidas en las últimas fechas que lo mantuvieron a salvo.
A Sarmiento lo agarró en zona de descenso, con un triunfo y un empate en seis partidos. Ganó tres, empató cuatro y perdió tres para dejar al elenco de Junín en Primera con un gol en el descuento ante Olimpo.